Als Teenager entdeckte Jill Musicals und wirkte als Inspizient, Choreographin und Solistin in vielen Produktionen der Schulzeit in New York mit. Noch immer hat sie dafür eine Vorliebe und baut sogar bei jedem Jazzauftritt ein paar Lieder aus Musicals mit ein. Schon mit 20 Jahren hatte sie ihr erstes mehrjähriges Engagement an dem Wiener Musicalhaus "Theater an der Wien". Am Hessischen Staatstheater Wiesbaden spielte sie zwischen 1998 und 2000 ca.50 mal die Hauptrolle von Golde in "Anatevka" und singt sehr oft Musical-Galas oder Musical Show-Blocks z.B. im Kurhaus Wiesbaden, auf dem Polizei Ball, auch als Gastspielerin, im Spielkasino Wiesbaden (50 Jahre Israel), bei Schloß- und Burgfestspielen, viele Jahre auf dem Wilhelmstrassenfest im Rahmen des Theatriums und auf zahlreichen Veranstaltungen für Rotary, Lions Club usw. Jill findet es sehr wichtig, ihr Können auch an junge Leute weiter zu geben. Deshalb hat sie die komplette Gesangs-Einstudierung für das Jazz-Musical "City of Angels", für "Jesus Christ Superstar" und für "How to Succeed in Business Without Really Trying" im Jugend Club Theater im Kleinen Haus des Staatstheaters Wiesbaden übernommen. Ihr eigenes Jugend-Musical, "Null Bock!" (Komposition, Texte, Regie, Choreografie, und musikalische Leitung von Jill Gaylord) wurde erfolgreich vor tausenden Zuhörern seit 2004 in ausverkauften Sälen gespielt. Schülerinnen von Jill haben die Aufnahmeprüfung an der Stella Musical School in Hamburg (jetzt Stage School Hamburg), ferner Abraxas Musical Akademie München, Bayrische Theaterakademie August Everding in München und der Hochschule für Musik und Theater in Leipzig bestanden. Mehrere Schüler haben bei "Jugend Musiziert" die höchste Punktezahl in Ihren Altersgruppen erreicht (Fachrichtung Musical). Ausgewählte Schüler profitieren in ihrem privaten Gesangsstudio von ihrem vielfältigen und ausgereiften Gesangsfähigkeiten.

Musical-Gala im Kurhaus Wiesbaden als Golde in „Anatevka“ Hess. Staatstheater Wiesbaden

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